Raymond commença sa carrière de lutteur à l'âge de 16 ans à Joliette. De 1971 à 1976, Raymond lutta surtout au Québec, mais accompagnait son père Jacques là où il luttait. En 1977, il a lutté en Georgie avec Pierre Lefebvre, son ami d'enfance. Raymond fut champion mi-lourd à Montréal en 1972, mais c'est surtout en équipe avec son frère Jacques Jr. qu'il connut beaucoup de succès. Ensemble, ils ont été champions par équipe de Lutte Internationale à 3 reprises, entre 1982 et 1985.

Par la suite, les 2 frères ont fait le saut avec la WWF. En 1987, ils ont gagné les ceintures par équipe de la WWF face à la Hart Foundation, mais la décision fut renversée. Les frères Rougeau sont devenus vers la fin des années 80, « The Fabulous » Rougeau Brothers, la première fois de sa carrière que Raymond était détesté de la foule. Il s'est retiré dans les années 90 et est devenu commentateur et intervieweur pour la WWF. Même dans les années 2000, il faisait encore des commentaires pour les émissions de la WWE présentées en Europe. Il a aussi lutté à quelques reprises pour la promotion de son frère Jacques.